1989年《悲情城市》（A City of Sadness）即為依據台灣歷史爭議「二二八事件」為基礎，再進行改編的電影作品。上映前，由於劇情涉及到台灣政治最敏感的「二二八事件」爭議，直接挑戰當時台灣社會的禁忌話題，引發起各界人士矚目。然而，影片先行參加義大利威尼斯影展並榮獲最佳影片「金獅獎」的殊榮，成為首部在世界級三大影展內榮穫首獎的台灣電影，據信這是影片未遭禁演或刪剪的理由。上映後，觸發非常熱烈的迴響及討論，除了有報紙和雜誌的文章外，也有很多研究的論文題目，更有一些批評及剖析的專書。故事劇情描寫國民政府治理台灣初期的情形，從一個家庭的故事反映出時代變遷及政權輪替過程中，所造成不可抹滅的衝突，探討台灣人的處境及身份認同的問題。

戒嚴最後一天跟解嚴的第一天，並沒有太大的不同，真的的改變在各方面才正要開始。

諷刺、議題、時事等社會意味濃厚的改革歌曲本來只能偷偷唱，漸漸可以公開傳唱，雖然仍不時遭到仍未改變心態的黨國統治階層打壓，不過1989年黑名單工作室發行了《抓狂歌》，除了主唱林暐哲（原「拆除大隊」主唱）外，還有陳明章、葉樹茵、王明輝。

4.15歲開始 (1990-2000)

政策長期榨取農民血汗，造成農業縣份成為警察與黑道的大量產出地，由離農造成的社會景象與結構問題，成為歌曲討論的議題。

音樂：新寶島康樂隊〈一百萬〉

「一佰萬」的主題上承陳昇在「新樂園」合輯中的作品「細漢仔」，下啟這張專輯的收尾曲「壞子」，都是描寫年輕人身不由己、走上江湖路，成為社會版新聞主角的悲哀。「一佰萬」的故事，不斷重複在台灣無數鄉鎮發生，陳昇把一則複雜的故事用四段歌詞交代得完完整整。整首歌都圍繞著小鎮的月台發展︰一開始，發誓若無成功是打死無欲擱轉來去，發誓要賺一佰萬乎阿媽買新衫的孩子，在月台跟阿媽與敘述者（可能是男主角青梅竹馬的情人）分別，火車的汽笛聲中，哀愁的八月天／咱欲分開／月台的燈火濛濛霧霧閃閃爍。阿媽的祈願再也平凡不過，希望祖先仔來保庇／卡緊打拼成功可以轉來去。所有台灣阿媽對離鄉打拼的後代，都有著這個共同的願望，可惜即使是這麼平凡的願望，也未必真能實現。到第三段，『戴帽子的』在你家等你轉來去 / 安怎報紙寫的攏總變成真，「家」已經回不去了。副歌的句子欲去叨位？欲去叨位？社會黑暗路歹行／不知你敢有想起故鄉的親戚和破厝瓦／外頭生活若未快活／就要卡緊卡緊轉來去，從一開始的殷殷召喚，終於成為可望而不可即的夢想。就在這孩子發誓要賺足一百萬、回家光耀門楣的同一個月台，敘述者和阿媽看到他的通緝相片。阿媽哭了，她透過敘述者的信，跟這孩子說：叫你別再賺一佰萬／伊講伊不愛穿新衫。歌曲聆聽至此，鐵石心腸也要落淚。

流行音樂希哈、電音元素開始便多，古典音樂不再成為特定份子或是高知識份子的象徵，已經成為生活中的一部份。本土文化逐漸受到重視，並與其他藝術平起平坐。

重要事件

 1990年台北愛樂第一次國外演出，地點是加拿大溫哥華及美國芝加哥，當地媒體以「島嶼的鑽石」來形容樂團。

1994 年，明華園應邀赴法國巴黎演出，為百年來歌仔戲首度踏上歐洲大陸。法國第一大報費加洛報以「中國的另一種聲音」形容明華園的獨特戲曲魅力。

1994年 台灣青年指揮家呂紹嘉代替因病無法指揮的傑利畢達克，指揮慕尼黑愛樂於台北國家音樂廳演出

1994 11月，台北愛樂調頻廣播電台FM99.7正式發音，成為台灣第一家古典音樂專業電台。

1994維也納愛樂交響樂團首次來台國家音樂廳演出，由世界知名的日本指揮家小澤征爾指揮。

1995 三軍劇團解併，國防部藝文角色淡出

1995國立藝術學院設立傳統音樂系，設南管、北管主修，為國內唯一納入台灣本土音樂為主修的音樂系。

1998/7/1華裔指揮家林望傑獲聘為國家音樂廳交響樂團音樂總監，是第一位經由團員票選階段獲選的音樂總監，也是第一位全權安排樂團節目企劃的音樂總監。

林強 台語歌流行化 年輕化

1990年，來自彰化的林強推出首張閩南語專輯《向前走》。時值台灣解嚴時期，林強誤打誤撞地被認為是“復興閩南語歌文化第一人”，滿街跑的競選車上用大喇叭播著專輯主題歌曲“向前走”來造勢，這使他一下子成了台灣流行樂壇的搖滾新星。

伍佰 台式搖滾『台客』乎? 伍佰說：那叫『台灣製造！』

伍佰吳俊霖‧代言的啤酒廣告不能免俗地大量出現在四周，視線裡滿滿的『台灣尚青！』。他的第一張商業專輯並不成功，第二張商業專輯便引起了注意，《浪人情歌》和《挪威森林》變成了 KTV 點歌排行榜上的常客。

那個時代，一方面承繼了七零年代民歌的迴響，音樂工作者反覆複製民歌的曲式、內容，創作出許多面貌模糊的情愛歌曲，另一方面由於語言政策的緣故，福佬語言的音樂創作極度萎縮。即使是北京語音樂創作，也因為脫離現實生活太遠，漸漸失去了活力。林強的音樂晃動了一下台灣歌壇，伍佰改變了台灣音樂的風景。有人說，伍佰演唱的風格與風景叫做『台客』。伍佰說：那叫『台灣製造！』

90年代  許多唱片行打開聽眾的視野，像是TOWER、宇宙城帶來很大的影響，致使後來有爵士樂專賣等小眾唱片行出現。也啟發很多非科班學習音樂的學生學習音樂，在21世紀初回台造成影響，甚至藝術成就有超越科班者。

1992年，陳昇發行〈北京一夜〉這首歌，融合中國京戲與台灣流行音樂，雖然這並不是多重元素採用的創始舉動，但卻是多元素運用成為風潮的一個開端。

議題歌曲發展至環境議題，林生祥由關子音樂坑時代關注客家文化元素與環境議題出發，後組成交工樂隊、到生祥的個人唱片，在在關心環境、農業、移民、勞工等等重要議題。不僅交工樂隊由反建美濃水庫出發，到生祥個人的專輯，都獲得金曲獎的獎項，07年金曲獎的拒領獎座行動也使台灣音樂獎項類別區分的狹隘與類別保障的衝突，成為一個討論議題。環保歌曲後來還有反核四、新寶島康樂隊的〈黑面鴨報仇〉，一路進行到近年反湖山水庫等。